計良宏文的美髮之路始於高中，當時的他從來沒想過自己會成為髮型師，一心只想往樂壇發展：「我和幾個好友組成樂團，認真地以為自己會成為音樂人。只是偶爾會在上台表演前，替團員做很簡單妝髮造型。」幾次下來，計良宏文開始對髮型師這項職業產生興趣，進而進入資生堂美容技術專門學校。在校期間，深受到大竹政義老師、也是現任校長的啟發，產生了對創意團隊的嚮往，在學時就參加考試，並於1991年畢業後加入資生堂工作。

當另一位專門學校老師Masa Ohtake建議計良宏文加入妝髮團隊時，他已經有了七年現場工作的資歷，也因此十分抗拒跳脫自己的舒適圈，直到被Masa說服這是個難得的機會，甚至在第一次考試時落榜，越挫越勇，終於在第二次嘗試下通過試驗，更在三年後被升格為隊長，計良宏文表示，「資生堂是一個很棒的環境，不斷地栽培我，讓我能一步一步的成長，並幫助我站上國際舞台。」

2013年是計良宏文人生最重要的轉捩點，他以彩妝師的身分被邀請至紐約時裝週的後台，這是他第一次與來自不同國家的專業人士交手，卻發現自己沒有想像中的不足，更堅定了他的信心，往後的每一天，都以「能再次站上時裝週後台」為目標而努力精進自己，隔年終於以髮型師身分獲邀，甚至往後的每一年都參與全球各大時裝週的妝髮設計。

計良宏文在彩妝和髮型兩個領域上各有鑽研，甚至連音樂和時尚都有涉獵，全才成了他的優勢，但也曾經讓他感到迷惘，找不到自我特色。

「有一年，資生堂舉辦五位髮型師聯展，以發揮自我特長為主題，我左思右想就是不知道自己有什麼特別，」計良宏文說道，此時的他漸漸萌生退意，而大竹老師的一席話卻讓他找回自我：「他告訴我，我是一個對周遭事物都懷抱著好奇、並且勇於挑戰的人，關於創作這件事，不要猶豫，做就對了！」

這時，計良宏文才了解，原來他的興趣廣泛在創作時竟然是項優勢，能夠幫助作品發揮不同層面、擁有多元化的角度。他也在2009年獲得日本年度最佳髮型師（JHA）的榮耀，證明了自己。

面對新一代的髮型師，計良宏文也鼓勵他們尋找自我，一定要清楚知自己想要成為什麼樣的人，才能設定追求的目標。他也感嘆，現在願意吃苦的年輕人少之又少，而成為髮型師的路程就是要不斷的練習，沒有什麼一蹴可及的天方夜譚。

「我們這一代的髮型師要負很大的責任，也許是我們沒有讓他們看到一個美好的未來，才導致人才流失。尤其很多人削價競爭，導致整個業界的客單價遲遲無法提升，這些都是需要被解決的問題！」計良宏文懇切的臉上顯露出擔憂，「我們一定要承擔更多的責任，讓年輕人能看到未來！」

他接著以日本髮型師在國際上的優勢鼓勵年輕一代：「亞洲人嚴謹的個性深受國際重視，每每在時裝週後台，亞洲髮型師常常被指派編髮等細膩的工作，因為我們做得快又精緻，這是我們的武器！但是如果沒有磨練，這個武器就不夠利，你付出多少，就會得到多少！」